1 число месяца Новой Надежды 1512 года - рождение
1512 - 1525 гг - домашнее обучение
1525 - 1532 гг - поступление в частный юношеский лицей Рахена
1532 - 1533 гг - поступление и обучение в Магической Академии Таллема. Осознание того, что призвание Олейора - воинское искусство
1533 - 1552 гг - обучение в Академии Боевых Искусств Хартада. В год исчезновения матери не стал ждать последнего, двадцатого года обучения и покинул академию, отправившись на поиски и, что является скорее косвенным, постигать наемничью стезю, нарабатывать собственные связи.
1552 - 1583 гг - используя некоторые связи рода, выходит на контакт с представителями рода Черных Драконов, а через них связывается с Орденом Паладинов, c которым впоследствии ведет активное сотрудничество. Также, удается порой выходить на членов Мернота и даже участвовать в операциях в составе отдельных отрядов ловчих. Правда, удавалось это Олейору крайне редко ввиду того, что Мернот - все же закрытое общество и к сторонней помощи и содействию относится крайне подозрительно. Отец, плохие отношения с которым стали одной из причин ухода сына, вначале посылал людей, причем, порой, группами чтобы вернуть нерадивого отпрыска обратно. Но когда n-ая группа вернулась в весьма побитом состоянии, Ирвин, скрепя сердце, смирился с таким положением дел. Кроме того, как он узнал, Олейор держал связь с орденом Паладинов, где служили многие из друзей семьи, посему за него не следовало волноваться так, как это делал глава Драгонфлаев. В своих странствиях Олейор объездил весь север и запад, центральный Денаделор,  пересекал легендарный Лабиринт, отделявший Кен-Корион от Хершида. Бывал он и на востоке, правда всего один-два раза. И, не переставая, учился, узнавал новое, совершенствовался в старом.
Конец 1583 - начало 1584 гг - Олейор через третьих лиц узнает, что младшая сестра намерена выскочить замуж, причем брак весьма и весьма сомнителен. Скорее, то была прихоть капризного ребенка, коей Яринтай всегда была. Спешно вернувшись из путешествия, Ол, образно говоря, "пошел войной" на новоявленного жениха. Несколько месяцев он бился за отмену брака и, в итоге, сумел вытащить малышку Яри из-под венца.
1584 - 1645 гг - в хронологии Олейора отмечен столь длительный период ввиду того, что после вышеописанных событий Олейор в основном обосновался в родовом поместье, выезжая на "охоту" только по необходимости или в случае получения спец. почты. Решив найти себя где-нибудь ещё, сын Ирвина теперь просиживал за книгами фамильной библиотеки часы напролет. Результатом стало увлечение артефакторикой. Причем, не только в буквальном смысле этого понятия. Ола интересовали предметы старины и быта, исчезнувшего искусства и мастерства - антиквариат. Попеременно с этим, Олейор, видя как приунывшая сестренка все чаще заглядывается на богатый арсенал отца, который, ввиду излишней любви и заботы, строго-настрого запретил дочери тренироваться во владении оружием, начал тайком обучать Яринтай владению кинжалом. И достиг определенных успехов, между прочим. Через 4 года девушка вполне сносно владела клинком и могла ловко наносить серьезный ущерб недоброжелателям. Наряду с этим, путешествуя из города в город, заключая одну сделку за другой (где-то удачные, где-то не очень) Олейора заинтересовала торговля информацией. Учитывая его хожесть в высших кругах общества и пониже (ввиду множественных знакомств в тридцатилетнем путешествии), а также исключительную прибыльность такого дела (а информация - ценнейший из товаров), Ол начал потихоньку вести и такой промысел. Впрочем, именно что потихоньку, так как дело то было рисковым, а репутация рода Драгонфлай была для брата Яринтай не пустым звуком, несмотря даже на его натянутые отношения с отцом. До 1644 года все так и текло, однако были и нежданные события: наконец, после столь длительных поисков Наринэ вернулась в семью. Правда, после десятилетий разлуки, Олейор уже не знал наверняка, как реагировать на воссоединение с матерью, но постарался принять ее с должной теплотой и почетом. Младшая же сестра, несмотря на свой взбалмошный характер и постоянные "выкрутасы", поднималась по карьерной лестнице, заслужив особую честь быть представителем всего драконьего племени в Гильдии Великих. Отношения с малышкой Яри у Ола, еще до бегства за приключениями, перешедшими из разряда презрения в равнодушие, стали стремительно налаживаться. И такие моменты, как обучение владению кинжалом, только способствовали тому. Впоследствии, именно Яринтай увлекла Олейора в постижение глубин алхимических тайн. Настолько, что дракон решил вернуться к обучению в Академии. Выбрав Академию в родном Рахене, сын Изумрудного Хранителя проучился там ровно столько, чтобы заслужить степень специалиста. А в начале месяца Страстного Танца 1645 года семью постигло непредвиденное: младшая дочь была лишена звания, всяческого почета и заключена Старейшинами в темницу, где ей был вынесен смертный приговор. Обстоятельства сего факта были настолько сомнительными, что Ирвин сразу поднял все связи, поставил на уши всю семью и лояльных ему драконов. И Олейор, пришедший в ярость от случившегося с любимой сестрой, шел с ним плечом к плечу, переворачивая с ног на голову весь Рахен. В конце концов, ей удалось спасти жизнь, но она была позорно клеймена и изгнана. Олейор все время порывался помочь драконице, сбежать вместе с ней, чтобы защищать ее от многочисленных охотников, жаждущих крови наследницы рода, однако отец, после всего произошедшего бывший на таком взводе, что держал ситуацию в ежовых рукавицах, насильно удержал сына, аргументировав это только тем, что он ему нужен был в Рахене для поисков улик против Старейшин, которые явно были нечисты на руку.

1645 - 1647 гг - после освобождения и, почти сразу последовавшего за ним, изгнания сестры, Олейор изо дня в день стал невольно придаваться чувству, будто ему дышат в затылок. Помочь столь ценной добыче, как Яринтай, проскользнуть прямо сквозь пальцы старейшин было равносильно подписанию самому себе такого же смертного приговора. Старший наследник не сомневался, что эти алчные бюрократы теперь попытаются отомстить Ирвину за успех через сына, будущего главу одного из трех влиятельнейших драконьих родов. А при их ресурсах и возможностях вероятность успеха была весьма высока.

Работы предстояла еще ворох, а время теперь поджимало. Антикварный бизнес, артефакторика, охота и, конечно же, расследование отца в отношении вероломства мерзавцев, едва не погубивших официального представителя всего драконьего племени в правительстве, любимую дочь и сестру - участие Олейора во всем этом многообразии теперь было под угрозой.

Прошло уже два года, но Олейор по-прежнему использует любую возможность, чтобы связываться с беглянкой и оказывать ей всяческую поддержку, а также не забывает он и о деле, которому было посвящено его путешествие. И, разумеется, артефакты, антиквариат и информация.

Олейор Драгонфлай был желанным и любимым ребенком в семье. В избалованного наследника родительских капиталов не превратился исключительно благодаря мудрости родителей. Появление младшей сестры стало первой точкой перелома в жизни Олейора: ревность надолго отдалили молодого дракона от Яринтай, да и от родителей, ровно до того момента, как пропала Наринэ. Зависть и злость по отношению к сестре сменилась сначала равнодушием, а после теплотой и привязанностью. Позже Яринтай станет для Олейора едва ли не единственной, кому он будет безоговорочно доверять и кого будет оберегать всеми силами. Наверное, тогда между ним и отцом разверзлась пропасть непонимания.
По достижению совершеннолетия Олейор уже знал, что не станет даже слабым магом, но воспринял новость довольно спокойно: корпеть над книгами младший Драгонфлай не любил никогда. Гораздо больше его  привлекли боевые искусства, - физические нагрузки всегда приносили удовольствие, в отличие от бессмысленного просиживания штанов за многостраничными фолиантами. Впрочем, некоторое время в Академии он проучился, дабы иметь хотя бы примерное представление о том, как распоряжаться фамильной библиотекой в том случае, если когда-нибудь наступит "книжное прозрение".
Молодой дракон мог бы сделать неплохую карьеру на военном поприще, но Олейор предпочел не связывать себя обязательствами и выбрал наемничью стезю. Проливать чужую кровь, правда, молодому дракону тоже не понравилось, не хватало хладнокровности прирожденных убийц. Идеальным решением стала охота на чудовищ и монстров, чем Олейор и занялся, покинув город на пару десятилетий. Вернувшись, парень обнаружил, что его сестра, за время его отсутствия, на полном серьезе собиралась замуж. Непонятно, что именно подтолкнуло молодого дракона вмешаться – беспокойство за сестру, связанное с сомнительной репутацией жениха, или нежелание делить с кем-то малышку-Яринтай (а именно такой он и видит сестру несмотря на возраст). После долгих уговоров была заключена «сделка», в результате которой свадьба не состоялась, а Олейор тайно от отца стал учить сестру обращаться с кинжалами.
После несостоявшегося замужества Яринтай, Олейор надолго осел в Рахене, изредка выбираясь из города. Ол искал чем может и хочет заниматься дальше. Перепробовав множество вариантов, дракон обратил свое внимание на кажущиеся сказками истории о древних артефактах. Увлечение, родившееся из изучения библиотеки исчезнувшей матери, на долгие годы захватило Олейора. В это же время молодой Драгонфлай заинтересовался алхимией, вопреки ожиданиям тех, кто его знал, часами просиживал над книгами, упорно не бросая попыток научиться варить хотя бы простые зелья. В этом деле ему здорово помогла любимая сестричка, но большим успехам не суждено было случиться.
   На какое-то время, в отношениях с отцом, наступило затишье. Возможно, причиной тому была зацепка в деле пропажи матери, которую нащупал отец. И чудо свершилось! Она вернулась! История та темна, как безлунная ночь, и, похоже, еще долго будет закрыта. Олейор был так безумно рад, да все они были рады, но... он, так же как и Яри, совершенно не знал как же себя вести с живой и здоровой матерью, которая пропустила весь период его взросления и пока не воспринимает, как взрослую самостоятельную личность, хоть и старается изо всех сил.
   Нет худа без добра, как и бочки меда без ложки дегтя. Хотя тут скорее была бочка дегтя. Стрейшины драконов объявили Яринтай вне закона. Схватили, заковали в кандалы и бросили в темницу. Ее ждала казнь. Олейор и родители перевернули пол города, тряхнули все мыслимые и немыслимые связи и, да, смогли спасти ее жизнь. Ее изгнали. Олейор пытался помочь, найти и оберегать, но отец в ультимативной форме приказал остаться в городе, помогать распутывать этот змеиный клубок и искать виновных.